Doubly deprotonated 2-nitro ketones (2-nitrocyclo-hexanones and α-nitroalkanones) are efficiently alkylated in the α′-position with alkenyl, alkyl or benzyl halides at -50 °C in tetrahydrofuran. Yields of the process are comparable with those reported for ketohydrazone or ketoimine derivatives and range from 65 to 85%.

Direct α’ Alkylation of 2-Nitro Ketone Dianions

BALLINI, Roberto;BARTOLI, Giuseppe;MARCANTONI, Enrico;PETRINI, Marino
1992-01-01

Abstract

Doubly deprotonated 2-nitro ketones (2-nitrocyclo-hexanones and α-nitroalkanones) are efficiently alkylated in the α′-position with alkenyl, alkyl or benzyl halides at -50 °C in tetrahydrofuran. Yields of the process are comparable with those reported for ketohydrazone or ketoimine derivatives and range from 65 to 85%.
1992
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