The syntheses of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 6a, the major component of sex pheromones of the fruit fly (Dacus oleae), and (E)-2-methyl-1,7-dioxaspiro[5.6]dodecane 6b, a component of the pheromone of Andrena haemorrhoa, have been achieved in two steps in 64 and 66% yields respectively.

Hydroxy-functionalized Conjugated Nitroolefins as Intermediate Precursors of Spiroketals. A New Synthesis of 1,7-Dioxaspiro [5.5]undecane and (E)-2-Methyl-1,7-dioxaspiro [6.6] dodecane

BALLINI, Roberto;PETRINI, Marino
1992

Abstract

The syntheses of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 6a, the major component of sex pheromones of the fruit fly (Dacus oleae), and (E)-2-methyl-1,7-dioxaspiro[5.6]dodecane 6b, a component of the pheromone of Andrena haemorrhoa, have been achieved in two steps in 64 and 66% yields respectively.
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