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EnglishThe results of the reduction of chiral beta-enamino ketones with sodium borohydride in acetic acid are reported. The reaction is convenient, stereoselective and high yielding and allows the preparation of enantiopure gamma-amino alcohols in syn diastereoselectivity. The reaction is easy to perform and does not require expensive or hazardous chemicals. A mechanistic hypothesis is presented. The absolute configuration of the products obtained is attributed by correlating 1H NMR spectral data with conformational analysis performed by molecular modelling, and confirmed by X-ray analysis.
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| Titolo: | Stereoselective synthesis of enantiopure gamma-aminoalcohols by reduction of chiral beta-enaminoketones | |
| Autori: | ||
| Data di pubblicazione: | 2006 | |
| Rivista: | ||
| Abstract: | The results of the reduction of chiral beta-enamino ketones with sodium borohydride in acetic acid are reported. The reaction is convenient, stereoselective and high yielding and allows the preparation of enantiopure gamma-amino alcohols in syn diastereoselectivity. The reaction is easy to perform and does not require expensive or hazardous chemicals. A mechanistic hypothesis is presented. The absolute configuration of the products obtained is attributed by correlating 1H NMR spectral data with conformational analysis performed by molecular modelling, and confirmed by X-ray analysis. | |
| Handle: | http://hdl.handle.net/11581/113442 | |
| Appare nelle tipologie: | Articolo |
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