Stereoselective synthesis of enantiopure gamma-aminoalcohols by reduction of chiral beta-enaminoketones

Cimarelli, Cristina; Giuli, Sandra; Palmieri, Gianni

doi:10.1016/j.tetasy.2006.04.009

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The results of the reduction of chiral beta-enamino ketones with sodium borohydride in acetic acid are reported. The reaction is convenient, stereoselective and high yielding and allows the preparation of enantiopure gamma-amino alcohols in syn diastereoselectivity. The reaction is easy to perform and does not require expensive or hazardous chemicals. A mechanistic hypothesis is presented. The absolute configuration of the products obtained is attributed by correlating 1H NMR spectral data with conformational analysis performed by molecular modelling, and confirmed by X-ray analysis.

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Titolo:	Stereoselective synthesis of enantiopure gamma-aminoalcohols by reduction of chiral beta-enaminoketones
Autori:	CIMARELLI, Cristina GIULI, Sandra PALMIERI, Gianni
Data di pubblicazione:	2006
Rivista:	TETRAHEDRON-ASYMMETRY
Abstract:	The results of the reduction of chiral beta-enamino ketones with sodium borohydride in acetic acid are reported. The reaction is convenient, stereoselective and high yielding and allows the preparation of enantiopure gamma-amino alcohols in syn diastereoselectivity. The reaction is easy to perform and does not require expensive or hazardous chemicals. A mechanistic hypothesis is presented. The absolute configuration of the products obtained is attributed by correlating 1H NMR spectral data with conformational analysis performed by molecular modelling, and confirmed by X-ray analysis.
Handle:	http://hdl.handle.net/11581/113442
Appare nelle tipologie:	Articolo

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http://hdl.handle.net/11581/113442

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