Gli 1,3-Dinitroalcani Come Immediati Precursori di Sistemi Aromatici

I nitroalcani primari e secondari hanno da tempo dimostrato di essere una delle classi di composti più convenienti nella generazione di carbanioni stabilizzati e, quindi, nella formazione di nuovi legami C,C, semplici e doppi.1,2 Inoltre, la capacità della funzionalità nitro di poter contemporaneamente agire da forte gruppo elettron-attrattore e da ottimo gruppo uscente3 ha permesso, nel recente passato, di poter arrivare alla sintesi “one pot” di sistemi aromatici a partire da nitroalcani (Schema 1). Continuando nello studio dell’applicazione dei nitroderivati nella sintesi di sistemi benzenici, abbiamo ora trovato che attraverso gli 1,3-dinitroalcani è possibile ottenere una serie di benzeni polialchilati e polifunzionalizzati, molto difficili da ottenere per altra via (Schema 2). Risultati e condizioni di reazione verranno riportati. 1 G, Rosini In Comprehensive Organic Synthesis; B. M. Trost, Ed.; Pergamon: Oxford, 1991, Vol. 2, p. 321. 2 R. Ballini, G. Bosica, D. Fiorini, A. Palmieri, M. Petrini Chem. Rev. 2005, 105, 933. 3 R. Ballini, A. Rinaldi Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9247. 4 (a) R. Ballini, L. Barboni, G. Bosica J. Org. Chem. 2000, 65, 6261. (b) R. Ballini, L. Barboni, G. Giarlo, D. Fiorini, A. Palmieri Chem. Commun. In press.